Zależy czego konkretnie chcesz się uczyć, na pewno mu na początek trzeba dobrze poznać HTML (XHTML) i CSS, tu jest jeden lepszych kursów http://kurs.browsehappy.pl/Kurs/Spis.

A później będziesz musiał poznać jeden z języków programowania służących do tworzenia aplikacji internetowych. Do wyboru jest PHP, ASP, Java + JSP, Ruby. Z tych języków na początek najlepszy jest PHP ze względu na jego popularność. Niestety nie znam żadnych kurów programowania godnych polecenia.

Jak już poznasz język to warto nauczyć się jakiegoś frameworka, które ułatwiają tworzenie stron. Z PHP'owych najpopularniejsze to Zend, Symphony, Code Igniter, CakePHP, Yii, Prado.

Javascript też się przydaje, a zwłaszcza AJAX.

Jako, że ostatnimi czasy chcę nauczyć się czegoś nowego, to postanowiłem zacząć inwestować wolny czas w jakiegoś CMSa (za namową Imica, który doradził, bym o czystym htmlu zapomniał). Stąd moje pytanie - który jest na dzień dzisiejszy najbardziej rozwojowy i daje największe możliwości? Czy może przyjąć strategię nauki od podstaw, czyli zacząć od czegoś prostego i w razie czego rozwijać to co już umiem?

Zastanawiałem się nad Joomla! na początek

Ucz się robiąc coś w praktyce. Czyli zainstaluj sobie Joomle na początek i trochę xhtml, css, php będziesz w praktyce się bawił. W sumie najwięcej na początku pewnie css.